Их встреча произошла летом 1994 года на приватном ужине в Нью-Йорке, устроенном их общей подругой. Джон Кеннеди-младший, чье имя было синонимом американской истории, в тот момент издавал свой журнал «George». Кэролин Бессетт, тогда уже известная в узких кругах своей работой в Calvin Klein, славилась стилем и сдержанностью, резко контрастировавшей с ярким светом софитов, окружавших семью Кеннеди.
Их роман развивался вдали от посторонних глаз. Папарацци тщетно пытались поймать пару вместе, но Джон и Кэролин мастерски избегали публичности. Их отношения были их личным делом — тихие уикенды на Лонг-Айленде, прогулки по Центральному парку, редкие появления на светских мероприятиях рука об руку. Многие удивлялись этому союзу: свободолюбивый наследник политической династии и элегантная, несколько замкнутая женщина из мира высокой моды.
После трех лет ухаживаний, в сентябре 1996 года, они тайно поженились на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была такой же приватной, как и их свидания — лишь самые близкие друзья и члены семьи. Кэролин в простом платье из крепа и Джон в темном костюме обменялись клятвами на берегу океана. Этот брак, казалось, объединил два разных мира — бурную публичную жизнь американской иконы и стремление к частной, осмысленной жизни.
Их совместный путь, к сожалению, оказался коротким. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив после себя лишь образы одной из самых красивых и загадочных пар своего времени.